Gyvenimiškas filmas „Mano liūdna meilės istorija" pasakoja apie atrastą ir prarastą meilę skirtingais laiko tarpsniais, t. y. šokinėjant tarp „tada", kai pažintis tik prasidėjo, ir „dabar", kai jausmai atšąla. Užplūdus romantiškiems prisiminimams Deividas ir Sindi nakčiai ištrūksta iš namų tikėdamiesi, kad romantiškas vakaras sugrąžins išblėsusius jausmus ir padės išsaugoti griūvančią santuoką...